A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
Solução
A reatividade das aminas pode variar significativamente com base na estrutura e na presença de grupos funcionais. O ataque nucleofílico ocorre através do par de elétron não ligante do nitrogênio. Nas moléculas 4 e 5, há um impedimento estérico (espacial) que dificulta a ocorrência da reação. Entretanto, na molécula de número 4, os ligantes do nitrogênio são mais volumosos, conforme representado na estrutura abaixo, o que aumenta o impedimento estérico, dificultando a ocorrência da reação.
Alternativa D
