Questão 128 – ENEM PPL 2017

Questão 128 – ENEM PPL 2017

Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

Questão 128 – ENEM PPL 2017 -

Solução

Para que ocorra isomeria geométrica, os ligantes ligados ao mesmo carbono da dupla devem ser diferentes entre si. Sendo assim, eliminamos as alternativas A e D, pois não atendem tal condição. Também vale destacar que a estrutura representada em D não possui o grupo tiol.

Além disso, para que a substância seja um isômero de configuração trans, os ligantes de maior prioridade de cada carbono da dupla devem estar localizados em lados opostos, o que elimina as alternativas C e E. Além disso, a estrutura representada em E não contém o grupo tiol.

O grupo tiol, representado por —SH, está presente na estrutura da alternativa B, que também tem os grupos de maior prioridade (-CH₃ e -CH₂-SH) dispostos na configuração trans.

A prioridade dos grupos é determinada pelo número atômico dos átomos diretamente ligados ao carbono da dupla: o maior número atômico confere maior prioridade. Portanto, a alternativa B é a correta, pois atende a todas essas condições.

Alternativa B

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