A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E) menor e igual à lipofilia da testosterona.
Solução
A presença do grupo hidroxila (-OH) na molécula de testosterona aumenta sua polaridade, uma vez que o oxigênio é muito eletronegativo. Além disso, o grupo -OH facilita a formação de interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.
Quando a hidroxila (-OH) é substituída por um átomo de hidrogênio (H) no composto 1, a polaridade diminui, pois o hidrogênio não é apresenta uma eletronegatividade relevante. De maneira semelhante, no composto 2, a troca da hidroxila (-OH) por um grupo metil (-CH3) resulta em menor polaridade, uma vez que o grupo metil também não possui átomos altamente eletronegativos. Assim, os compostos 1 e 2 são mais apolares do que a testosterona e, por isso, têm maior afinidade por lipídios (maior lipofilia)
Alternativa D
