A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
Solução
O enunciado especifica que o potencial substituto deve preservar três propriedades estruturais do feromônio: a função orgânica, a cadeia normal e a isomeria geométrica original.
O feromônio sexual possui a função éster. Portanto, podemos descartar as alternativas A e D, pois as estruturas nessas opções apresentam a função éter.
A cadeia carbônica da molécula na alternativa B é ramificada, o que não é compatível com a estrutura do feromônio sexual, que deve ter uma cadeia normal.
Embora a estrutura da alternativa C mantenha a função éster e apresente uma cadeia normal, ela não preserva a isomeria geométrica do feromônio original. Nessa estrutura, todas as duplas ligações estão na configuração cis, enquanto no feromônio original, uma das três duplas ligações está na configuração trans.
Portanto, concluímos que a única molécula que preserva todas as propriedades estruturais desejadas está na alternativa E.
Alternativa E
