Questão 058 – ENEM 213

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

Solução

A molécula presente em alta concentração no produto contém 10 átomos de carbono, sendo 8 deles na cadeia principal, e um átomo de oxigênio. Além de ser alifática (não aromática), a estrutura da molécula possui duas ligações duplas nos carbonos 2 e 6, ambas na configuração trans, e apresenta ramificações do tipo metil (-CH₃) nos carbonos 3 e 7.

Observou-se que o isômero trans contribui de forma significativa para o odor forte. Considerando que a molécula identificada pela letra C possui uma dupla ligação na configuração cis, a estrutura que atende à descrição do enunciado está representada na alternativa A.

Dica: neste caso, a cadeia principal deve ser numerada a partir do carbono mais próximo da função orgânica.

Alternativa A