Questão 058 – ENEM 2012

A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

A) ácido benzoico e etanol.

B) ácido propanoico e hexanol.

C) ácido fenilacético e metanol.

D) ácido propiônico e cicloexanol.

E) ácido acético e álcool benzílico.

Solução

Na reação de esterificação, ácido carboxílico e álcool reagem entre si para formar éster e água. O éster resultante terá uma estrutura baseada nos reagentes usados. De maneira didática e resumida, durante a reação, o ácido perde o hidrogênio ionizável na forma de H⁺, enquanto o álcool perde o grupo OH^–, formando água. Os fragmentos restantes das duas moléculas se ligam quimicamente, gerando o éster. De forma bastante simplificada, podemos propor o seguinte mecanismo geral:

A partir disso, percebemos que a estrutura do éster é formada por uma parte derivada do ácido (rosa) e por uma outra parte derivada do álcool (azul). Portando, podemos utilizar o mesmo raciocínio para a molécula fornecida:

Se a parte derivada do ácido (representada em rosa) perdeu um H⁺ durante a reação, o ácido carboxílico correspondente é o ácido benzoico. Por outro lado, se a parte derivada do álcool (representada em azul) perdeu um OH^– para formar o éster, o álcool correspondente é o etanol.

Alternativa A