A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
A) Benzaldeído e propanona.
B) Propanal e benzaldeído.
C) 2-fenil-etanal e metanal.
D) Benzeno e propanona.
E) Benzaldeído e etanal.
Solução
A ozonólise é uma reação que ocorre entre alcenos e ozônio (O₃), frequentemente catalisada por zinco metálico, que resulta na formação de aldeídos e/ou cetonas como produtos principais. Quando o carbono da dupla ligação no alceno é primário ou secundário, o produto formado é um aldeído. Se o carbono for terciário, o produto será uma cetona.
No composto em questão, 1-fenil-2-metilprop-1-eno, a insaturação ocorre entre um carbono secundário e um carbono terciário. Durante a ozonólise, a quebra da dupla ligação resultará, portanto, na formação de benzaldeído e propanona.
Alternativa A
