A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
A) ácido benzoico e etanol.
B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.
Solução
Na reação de esterificação, ácido carboxílico e álcool reagem entre si para formar éster e água. O éster resultante terá uma estrutura baseada nos reagentes usados. De maneira didática e resumida, durante a reação, o ácido perde o hidrogênio ionizável na forma de H+, enquanto o álcool perde o grupo OH–, formando água. Os fragmentos restantes das duas moléculas se ligam quimicamente, gerando o éster. De forma bastante simplificada, podemos propor o seguinte mecanismo geral:
A partir disso, percebemos que a estrutura do éster é formada por uma parte derivada do ácido (rosa) e por uma outra parte derivada do álcool (azul). Portando, podemos utilizar o mesmo raciocínio para a molécula fornecida:
Se a parte derivada do ácido (representada em rosa) perdeu um H+ durante a reação, o ácido carboxílico correspondente é o ácido benzoico. Por outro lado, se a parte derivada do álcool (representada em azul) perdeu um OH– para formar o éster, o álcool correspondente é o etanol.
Alternativa A
