O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
A) Ácido benzoico e ácido etanoico.
B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Solução
Basicamente, existem três tipos clássicos de oxidação de alcenos: a oxidação branda, a ozonólise e a oxidação enérgica. Como o exercício enfatiza que serão formados somente ácidos carboxílicos, podemos inferir que o exercício se refere à oxidação enérgica, que é o único método entre os três capaz de produzir essa classe de compostos.
Na oxidação enérgica, o alceno é oxidado na presença do permanganato de potássio em meio ácido e a quente. Dependendo da estrutura do alceno, os produtos formados podem ser ácidos carboxílicos (se o carbono da ligação dupla for secundário) ou cetonas (se o carbono da ligação dupla for terciário).
Portanto, no caso da oxidação enérgica do 1-fenil-1-propeno, serão gerados dois ácidos carboxílicos, tendo em vista que os carbonos da ligação dupla na cadeia são ambos secundários.
Alternativa A
