O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Solução
A reação descrita envolve tanto a adição quanto a substituição de haletos em compostos aromáticos. Para prever as estruturas que o enunciado faz referência, algumas observações importantes devem ser levadas em consideração:
– O carbocátion formado (estrutura I) deve ser adjacente ao carbono que se ligará ao átomo de bromo, o que já exclui as alternativas C, D e E.
– O produto II, possui uma energia mais alta e, portanto, é menos estável. A reação de adição é desfavorecida, porque o composto formado perde a aromaticidade (rompimento da ligação pi) devido ao ataque do Br– ao carbocátion.
– O produto III, possui energia mais baixa e por apresentar maior estabilidade, sua formação será favorecida. Na reação de substituição a ressonância é reestabelecida. A partir disso, dois átomos de bromo substituem dois hidrogênios da estrutura aromática.
DICA: O benzeno tende a resistir a reações de adição devido à estabilidade conferida pelo seu sistema de elétrons π conjugados. Em compensação, é mais propenso a sofrer reações de substituição eletrofílica aromática (o que preserva os elétrons π conjugados).
Alternativa A
