Questão 093 – ENEM PPL 2020

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea

O composto que,em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

 A) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H.

B) HOCH=CHCH₂CH₂CONH₂.

C) CH₂(NH₂)CH₂CH=CHCO₂H.

D) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.

E) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H.

Solução

A desidratação intermolecular ocorrerá entre amina e ácido carboxílico, exigindo que ambas as funções estejam presentes na estrutura do composto. Além disso, o composto deve:

– Apresentar uma cadeia homogênea → entre os átomos de carbono não deve haver heteroátomo. Portanto, a alternativa A pode ser desconsiderada.

– Ter uma cadeia normal → o que significa não possuir ramificações, o que já elimina o composto da alternativa E.

– Ter uma cadeia carbônica saturada → entre os átomos de carbono, só podem existir ligações simples. Como os compostos B e C apresentam ligações duplas entre carbonos (insaturados), não devem ser considerados.

Embora todos sejam alifáticos (não aromáticos), o único composto que atende a todas as exigências é o indicado na alternativa D.

Alternativa D