{"id":9137,"date":"2024-08-06T19:13:11","date_gmt":"2024-08-06T22:13:11","guid":{"rendered":"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/?p=9137"},"modified":"2024-08-06T19:13:11","modified_gmt":"2024-08-06T22:13:11","slug":"questao-58-enem-2012","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/questao-58-enem-2012\/","title":{"rendered":"Quest\u00e3o 058 \u2013 ENEM 2012"},"content":{"rendered":"\n<p class=\"wp-block-paragraph\">A pr\u00f3polis \u00e9 um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamat\u00f3rias e cicatrizantes. Esse material cont\u00e9m mais de 200 compostos identificados at\u00e9 o momento. Dentre eles, alguns s\u00e3o de estrutura simples, como \u00e9 o caso do C<sub>6<\/sub>H<sub>5<\/sub>CO<sub>2<\/sub>CH<sub>2<\/sub>CH<sub>3<\/sub>, cuja estrutura est\u00e1 mostrada a seguir.<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image aligncenter size-full is-resized\"><img fetchpriority=\"high\" decoding=\"async\" width=\"405\" height=\"188\" src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-337.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9138\" style=\"width:278px;height:auto\" title=\"\" srcset=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-337.png 405w, https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-337-300x139.png 300w\" sizes=\"(max-width: 405px) 100vw, 405px\" \/><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">O <strong>\u00e1cido carbox\u00edlico e o \u00e1lcool capazes de produzir o \u00e9ster <\/strong>em apre\u00e7o por meio da <strong>rea\u00e7\u00e3o de esterifica\u00e7\u00e3o s\u00e3o<\/strong>, respectivamente,<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">A) \u00e1cido benzoico e etanol.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">B) \u00e1cido propanoico e hexanol.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">C) \u00e1cido fenilac\u00e9tico e metanol.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">D) \u00e1cido propi\u00f4nico e cicloexanol.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">E) \u00e1cido ac\u00e9tico e \u00e1lcool benz\u00edlico.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"has-text-align-center has-large-font-size wp-block-paragraph\"><strong>Solu\u00e7\u00e3o<\/strong><\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">Na rea\u00e7\u00e3o de esterifica\u00e7\u00e3o, \u00e1cido carbox\u00edlico e \u00e1lcool reagem entre si para formar \u00e9ster e \u00e1gua. O \u00e9ster resultante ter\u00e1 uma estrutura baseada nos reagentes usados. De maneira did\u00e1tica e resumida, durante a rea\u00e7\u00e3o, o \u00e1cido perde o hidrog\u00eanio ioniz\u00e1vel na forma de H<sup>+<\/sup>, enquanto o \u00e1lcool perde o grupo OH<sup>&#8211;<\/sup>, formando \u00e1gua. Os fragmentos restantes das duas mol\u00e9culas se ligam quimicamente, gerando o \u00e9ster. De forma bastante simplificada, podemos propor o seguinte mecanismo geral:<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image aligncenter size-full is-resized\"><img decoding=\"async\" width=\"677\" height=\"108\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-338.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9139 lazyload\" style=\"--smush-placeholder-width: 677px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 677\/108;width:552px;height:auto\" title=\"\" data-srcset=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-338.png 677w, https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-338-300x48.png 300w\" data-sizes=\"(max-width: 677px) 100vw, 677px\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\" \/><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">A partir disso, percebemos que a estrutura do \u00e9ster \u00e9 formada por uma parte derivada do \u00e1cido (rosa) e por uma outra parte derivada do \u00e1lcool (azul). Portando, podemos utilizar o mesmo racioc\u00ednio para a mol\u00e9cula fornecida:<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full is-resized\"><img decoding=\"async\" width=\"281\" height=\"168\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-339.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9140 lazyload\" style=\"--smush-placeholder-width: 281px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 281\/168;width:181px;height:auto\" title=\"\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\"><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">Se a parte derivada do \u00e1cido (representada em rosa) perdeu um H<sup>+<\/sup> durante a rea\u00e7\u00e3o, o \u00e1cido carbox\u00edlico correspondente \u00e9 o \u00e1cido benzoico. Por outro lado, se a parte derivada do \u00e1lcool (representada em azul) perdeu um OH<sup>&#8211;<\/sup> para formar o \u00e9ster, o \u00e1lcool correspondente \u00e9 o etanol.<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full is-resized\"><img decoding=\"async\" width=\"189\" height=\"199\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-340.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9141 lazyload\" style=\"--smush-placeholder-width: 189px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 189\/199;width:158px;height:auto\" title=\"\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\"><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong>Alternativa A<\/strong><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>A pr\u00f3polis \u00e9 um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamat\u00f3rias e cicatrizantes. Esse material cont\u00e9m mais de 200 compostos identificados at\u00e9 o momento. Dentre eles, alguns s\u00e3o de estrutura simples, como \u00e9 o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura est\u00e1 mostrada a seguir. 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