{"id":9147,"date":"2024-08-06T19:18:36","date_gmt":"2024-08-06T22:18:36","guid":{"rendered":"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/?p=9147"},"modified":"2024-08-06T19:18:36","modified_gmt":"2024-08-06T22:18:36","slug":"questao-66-enem-2012","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/questao-66-enem-2012\/","title":{"rendered":"Quest\u00e3o 066 \u2013 ENEM 2012"},"content":{"rendered":"\n<p class=\"wp-block-paragraph\">O benzeno \u00e9 um hidrocarboneto arom\u00e1tico presente no petr\u00f3leo, no carv\u00e3o e em condensados de g\u00e1s natural. Seus metab\u00f3litos s\u00e3o altamente t\u00f3xicos e se depositam na medula \u00f3ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposi\u00e7\u00e3o pode causar anemia, c\u00e2ncer (leucemia) e dist\u00farbios do comportamento. Em termos de reatividade qu\u00edmica, <strong>quando um eletr\u00f3filo se liga ao benzeno, ocorre a forma\u00e7\u00e3o de um intermedi\u00e1rio, o carboc\u00e1tion. Por fim, ocorre a adi\u00e7\u00e3o ou substitui\u00e7\u00e3o eletrof\u00edlica.<\/strong><\/p>\n\n\n\n<p class=\"has-text-align-right has-small-font-size wp-block-paragraph\">Dispon\u00edvel em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full is-resized\"><img fetchpriority=\"high\" decoding=\"async\" width=\"458\" height=\"391\" src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-342.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9148\" style=\"width:376px;height:auto\" title=\"\" srcset=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-342.png 458w, https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-342-300x256.png 300w\" sizes=\"(max-width: 458px) 100vw, 458px\" \/><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">Com base no texto e no gr\u00e1fico do progresso da rea\u00e7\u00e3o apresentada, <strong>as estruturas qu\u00edmicas encontradas em I, II e III s\u00e3o, respectivamente:<\/strong><\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full is-resized\"><img decoding=\"async\" width=\"348\" height=\"515\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-343.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9149 lazyload\" style=\"--smush-placeholder-width: 348px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 348\/515;width:330px;height:auto\" title=\"\" data-srcset=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-343.png 348w, https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-343-203x300.png 203w\" data-sizes=\"(max-width: 348px) 100vw, 348px\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\" \/><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"has-text-align-center has-large-font-size wp-block-paragraph\"><strong>Solu\u00e7\u00e3o<\/strong><\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">A rea\u00e7\u00e3o descrita envolve tanto a adi\u00e7\u00e3o quanto a substitui\u00e7\u00e3o de haletos em compostos arom\u00e1ticos. Para prever as estruturas que o enunciado faz refer\u00eancia, algumas observa\u00e7\u00f5es importantes devem ser levadas em considera\u00e7\u00e3o:<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">&#8211; O carboc\u00e1tion formado (estrutura I) deve ser adjacente ao carbono que se ligar\u00e1 ao \u00e1tomo de bromo, o que j\u00e1 exclui as alternativas C, D e E.<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full\"><img decoding=\"async\" width=\"125\" height=\"134\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-344.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9150 lazyload\" title=\"\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\" style=\"--smush-placeholder-width: 125px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 125\/134;\"><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">&#8211; O produto II, possui uma energia mais alta e, portanto, \u00e9 menos est\u00e1vel. A rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o \u00e9 desfavorecida, porque o composto formado perde a aromaticidade (rompimento da liga\u00e7\u00e3o pi) devido ao ataque do Br<sup>&#8211;<\/sup> ao carboc\u00e1tion.<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full\"><img decoding=\"async\" width=\"117\" height=\"117\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-345.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9151 lazyload\" title=\"\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\" style=\"--smush-placeholder-width: 117px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 117\/117;\"><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">&#8211; O produto III, possui energia mais baixa e por apresentar maior estabilidade, sua forma\u00e7\u00e3o ser\u00e1 favorecida. Na rea\u00e7\u00e3o de substitui\u00e7\u00e3o a resson\u00e2ncia \u00e9 reestabelecida. A partir disso, dois \u00e1tomos de bromo substituem dois hidrog\u00eanios da estrutura arom\u00e1tica.<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-full\"><img decoding=\"async\" width=\"130\" height=\"140\" data-src=\"https:\/\/xequematenem.com.br\/blog\/wp-content\/uploads\/2024\/08\/image-346.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-9152 lazyload\" title=\"\" src=\"data:image\/svg+xml;base64,PHN2ZyB3aWR0aD0iMSIgaGVpZ2h0PSIxIiB4bWxucz0iaHR0cDovL3d3dy53My5vcmcvMjAwMC9zdmciPjwvc3ZnPg==\" style=\"--smush-placeholder-width: 130px; --smush-placeholder-aspect-ratio: 130\/140;\"><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong>DICA:<\/strong> O benzeno tende a resistir a rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o devido \u00e0 estabilidade conferida pelo seu sistema de el\u00e9trons \u03c0 conjugados. Em compensa\u00e7\u00e3o, \u00e9 mais propenso a sofrer rea\u00e7\u00f5es de substitui\u00e7\u00e3o eletrof\u00edlica arom\u00e1tica (o que preserva os el\u00e9trons \u03c0 conjugados).<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong>Alternativa A<\/strong><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>O benzeno \u00e9 um hidrocarboneto arom\u00e1tico presente no petr\u00f3leo, no carv\u00e3o e em condensados de g\u00e1s natural. Seus metab\u00f3litos s\u00e3o altamente t\u00f3xicos e se depositam na medula \u00f3ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposi\u00e7\u00e3o pode causar anemia, c\u00e2ncer (leucemia) e dist\u00farbios do comportamento. 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