Questão 106 – ENEM 2022

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pK_a é igual a 1,8;
• amino:—NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH₃⁺, cujo pK_a é igual a 7,9);
• tiol:—SH, cujo pK_a é igual a 10,5. Sabe-se que  pK_a = −log K_a.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Solução

Analisando as informações fornecidas sobre o pKa dos grupos, temos que:

• Em valores de pH menores do que o pKa, ou seja, um meio mais ácido, o grupo estará protonado (com H⁺).
• Em valores de pH superiores aos valores de pKa, ou seja, um meio mais alcalino, o grupo estará desprotonado (sem H⁺).

Assim, ao consideramos os valores de pH indicado (de 5 a 7), podemos concluir que:

– O grupo carboxila (COOH) estará desprotonado (COO^–):  pH > pKa

– O grupo amino (NH₂) estará protonado (NH³⁺):  pH < pKa

– O grupo tiol (que contém enxofre) estará protonado (HS): pH < pKa

O que dá origem ao composto indicado pela alternativa C.

Alternativa C