Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
A) Sitophilus spp.
B) Migdolus fryanus.
C) Anthonomus rubi.
D) Grapholita molesta.
E) Scrobipalpuloides absoluta.
Solução
O composto bombicol exibe isomeria geométrica (cis-trans), um tipo de estereoisomeria (isomeria espacial). Essa forma de isomeria ocorre porque cada carbono da dupla ligação está ligado a dois grupos diferentes, cumprindo a condição necessária para existência de isômeros geométricos. Abaixo está uma representação genérica que ilustra essa condição:
Outro tipo de isomeria espacial é a isomeria óptica, que ocorre quando uma molécula possui pelo menos um carbono quiral (assimétrico). No entanto, o bombicol não possui carbono quiral e, portanto, não apresenta isomeria óptica.
Portanto, dentre as opções apresentadas, a única substância que também exibe isomeria geométrica do tipo cis-trans é a utilizada no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.
Alternativa E
